

Quantum chemical modeling

Penta-fluorophenol: A Smiles rearrangement-inspired cysteine-selective fluorescent probe for imaging of human glioblastoma
Chem. Sci., 11 (22), 5658-5668 (2020)
Jong Min An, Sangrim Kang, Eugene Huh, Yejin Kim, Dahae Lee, Hyejung Jo, Joonyoung F. Joung, Veronica Jihyun Kim, Ji Yeoun Lee, Yun Sik Dho, Yuna Jung, Junho K. Hur, Chan Park, Junyang Jung, Youngbuhm Huh, Ja-Lok Ku, Sojin Kim, Tamrin Chowdhury, Sungnam Park*, Jae Seung Kang*, Myung Sook Oh*, Chul-Kee Park*, Dokyoung Kim*
이 연구에서는 pentafluorophenol을 포함하는 소분자 형광 프로브(NPO-B)를 설계하여, glioblastoma(GBM) 조직에서 특이적으로 증가하는 cysteine(Cys)을 감지할 수 있는 turn-on 형광 진단법을 개발하였다. 이 프로브는 Cys와의 Smiles rearrangement 반응을 통해 들뜬 상태에서 강한 형광을 발현하며, 높은 선택성과 민감도를 가진다. NPO-B는 in vitro 세포 실험에서 GBM 세포주에 대해 높은 형광 응답을 보였고, endoplasmic reticulum(ER) targeting 특성도 확인되었다. 또한 xenograft mouse model 및 인간 환자 유래 GBM 생검 샘플에서도 선택적인 형광 증강을 통해 GBM 병변을 성공적으로 시각화하였다. 조직 침투성, 두광자 이미징 가능성, 생체 내 안전성 평가에서도 우수한 결과를 보여, 기존 조직병리 진단보다 간단하고 신속한 GBM 정밀 진단 도구로 활용 가능함을 입증하였다. Cys를 GBM의 새로운 바이오마커로 제시하고 이를 기반으로 한 형광 진단 전략을 확립했다는 점에서 진단 기술 및 병리 분석에 중요한 기여를 한다.